お椀型の曲面構造をもつ反芳香族化合物の合成
－金属を用いたπ電子系の造形－
古屋大学大学院工学研究科(研究科長：新美 智 ) 忍久保 洋 し く ひ し 教 授 研究 椀 う 形 美しい曲面構造 芳香族化合物 作 出 こ 初 成功し し
芳香族化合物 安定 物質 あ や医薬品 液晶 身 回 様々 用物質 し 利用さ い 一方 芳香族化合物 芳香族化合物 異 独自 物性 新 機能性 開発 期 さ い 芳香族化合物や 芳香族化合物
面構造 い 椀型構造 芳香族化合物 現在
研究対象 い し し 芳香族化合物 椀型構造 芳香族化合物
し 性質 大幅 低 し し う 考え 椀型 芳香族化合物 こ 合成さ い し 今回 研究 忍久保教授 開発し 芳香族化合物 あ コ 用い そ 内側 金属 あ パ ウ 入し 曲面構造 誘起 こ 椀型 芳香族化合物 合成 こ 初 成功し し さ 椀型構造 あ 強い 芳香族性 維持 こ 見 け し
今回 発見 未知 点 多い 芳香族化合物 性質 解明し いく 基礎的 重要 知見 あ け く 椀型構造 芳香族化合物 規則正しく積 重 こ
高性能 機半 体 開発 応用面 期 さ
こ 研究成果 2017 7 28日 発行さ Angewandte Chemie International Edition 誌電子版 掲載さ し こ 研究 科学研究費補助金 新学術領域研究
π造形科学: 電子 構造 制御 新機能創出 ( 成26〜30 度) 支援 こ わ
ポイント
芳香族性 コ 対し 金属 あ パ ウ 入 こ 本
来 面 あ 分子 曲面構造 誘起さ 椀型 美しい構造 芳香族化合物 合 成 こ 成功し し
背景
ンゼン 代表さ 芳香族化合物 安定 物質 あ や医薬品 液晶 機EL 達 身 回 広く利用さ い こ 対し 芳香族化合物 芳 香族化合物 異 独自 物性 新 機能性 開発 期 さ い し
し 芳香族化合物 一般 不安定 あ 合成 困難 あ こ そ 研究
進 い し
一方 椀型構造 芳香族化合物 面構造 分子 異 方向性 あ 積層
構造 実現 電子材料 し 性能 向 期 さ い 椀型構造
芳香族化合物 し C60 部分構造 コ ュ ンや ン 知 い
し 椀型構造 芳香族化合物 こ 実現さ い し
研究の内容
芳香族化合物 不安定 機分子 あ 安定 芳香族化合物 比 研究 進 い し 最近 忍久保教授 芳香族化合物 あ コ いう化合物 合成 方法 開発 こ 成功し し そ 後 コ 独自 物性や 応
性 解明 研究 行 い 今回 研究 コ 内側 さ 穴
大 金属 あ パ ウ 入 こ い 面構造 曲面
構造 変形さ 椀型構造 分子 合成 こ 成功し し さ 椀型 構造 変形し 後 コ 強い 芳香族性 保 い こ わ し
今回 忍久保教授 研究 コ 中心 あ 銅 酸 取
除 空孔 形成さ し 生成し コ 内部 空孔 さいサ こ
着目し ここ 大 サ 金属 入 本来 面構造 変形し 曲面構造
誘起 い 考え し 実際 大 オン半 パ ウ 入
し こ 椀型構造 コ 生成 こ 見い し し こ
芳香族化合物 面構造 変形さ そ 芳香族性 大 く低 考え し し し 今回合成し 椀型 コ そ 芳香族性 非常 強い
こ 核磁気共鳴 測定や理論計算 結果 明 し
椀型構造 表面 裏面 異 物性 こ わ し
成果の意義
今回 発見 依然 し 未知 点 多い 芳香族化合物 性質 解明し いく 基礎 的 重要 知見 忍久保教授 こ 研究 芳香族化合物 積層しや い性質 こ 既 見い し い 今回 分子 置換基 制約 積層構造 見 し 今後 改良 椀型構造 芳香族化合物 規則正しく積 重
こ 高い電荷輸送特性 実現 予想さ 応用面 期 さ
用語説明 芳香族化合物：
多く 二重結合 環状構造 機化合物 光 吸 し 発光し 電気
流し 性質 機 ン 機太陽電池 機EL い 本質的 重要
機材料 そ 芳香族性 由来し 高い安定性 芳香族化合物：
芳香族化合物 様 多く 二重結合 環状構造 機化合物 あ 芳 香族化合物 二重結合 数 異 そ 性質 芳香族化合物 大 く異 一般的 不安定 あ し し 芳香族化合物 優 酸化還元特性や電荷輸送特性 こ 最近 研究 明 さ 注目 集 あ
コ ：
芳香族性 フ ン 2 炭素 取 除い 形 し 芳香族性化合物 あ 一般 芳香族性分子 非常 不安定 あ コ 空気中 安定 取 扱い
可能 あ 強い 芳香族性 化合物 あ フ ン 血液中
や葉緑素中 フ 基本骨格 い 化合物 あ
N N N
N Cu
R
R
N NH N
HN R
R
パラ ジ ウムイ オ ン
N N N
N Pd
R
R 硫酸
平面構造 お 椀型構造
空孔
掲載雑誌名、論文名、著者
掲載雑誌：Angewandte Chemie International Edition
論文 ：Shaping Antiaromatic π-System by Metallation: Synthesis of a Bowl-Shaped Antiaromatic Pd- Norcorrole 芳香族π系 金属化 造形 ： 椀型 芳香族性 コ パ ウ 錯体 合成
著者： T. Yonezawa, S. A. Shafie, S. Hiroto, H. Shinokubo URL： http://dx.doi.org/10.1002/anie.201706134
